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La chiralità nei composti biologici

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view post Posted on 25/5/2010, 00:40     +1   -1




Il fenomeno dell’attività ottica risulta considerevolmente importante per i composti presenti nei sistemi biologici.
Questi composti si trovano in natura solo sotto forma di uno dei possibili stereoisomeri, pur avendo uno o più centri chirali, mentre le altre configurazioni si possono ottenere solo in laboratorio.
Le molecole biologiche che presentano tale fenomeno sono gli zuccheri, le proteine, gli ormoni, gli enzimi, ecc.
Gli enzimi, infatti, sono considerati dei veri e propri catalizzatori naturali che regolano la velocità delle reazioni all’interno delle cellule. Il loro funzionamento dipende dall’interazione tra le loro molecole e il substrato, la sostanza con cui l’enzima interagisce. Pertanto, quando l’enzima si adatta al substrato in modo complementare può svolgere il suo compito. Perciò un enantiomero risulta biologicamente attivo mentre un altro non lo è.
Un chiaro esempio di tale stereospecificità è riscontrabile nei muscoli, i quali producono un composto chirale, l’acido lattico, durante la loro attività.
Dei due enantiomeri si ottiene solo quello destrogiro, in quanto la reazione che porta alla sua formazione è catalizzata enzimaticamente.
Anche i farmaci sono costituiti da molecole chirali. Ad esempio, l’adrenalina levogira è un ormone che agisce come stimolante cardiaco, mentre il suo enantiomero destrogiro non possiede alcun effetto farmacologico.
 
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